De acordo com a Catholic News Agency (CNA), Bernhard Winkler nasceu em Wilhering, Áustria, em 1931. Ele entrou no mosteiro cisterciense local em 1951, assumindo o nome religioso de Gerhard.

Foi ordenado sacerdote em 29 de junho de 1955, em Linz. Um ano depois, obteve doutorado em teologia em Viena e, depois, ensinou inglês e alemão. Tornou-se, também, mestre em Inglês pela University of Notre Dame em Indiana, Estados Unidos.

Foi na Universidade de Regensburg que ele começou a trabalhar com Joseph Ratzinger, o futuro Papa Bento XVI, em 1974. Lá, Winkler lecionou História da Igreja Medieval e Moderna até 1983. Ratzinger, então arcebispo de Munique e Freising, já dava aulas de Teologia Dogmática e A História do Dogma no mesmo local desde 1969.